Al ser descendiente del clan Nara, conoce las técnicas de control de sombras. A pesar de ser un vago y sacar muy malas notas, Shikamaru es un superdotado capaz de realizar estrategias que igualarían a las del mejor jounin.

En el examen de chuunin, Shikamaru se enfrentó contra Kin a la que derrotó, y después contra Temari, donde se retiró aunque iba ganando. Tras el ataque de Orochimaru, Kakashi y Gai le ordenaron a Shikamaru, Sakura, Naruto y Pakkun que siguiesen a Sasuke y le ayudasen. Shikamaru tubo que detener el solo a los ninjas del Sonido que les perseguían, pero Asuma llegó en el último momento para ayudarle.

Cuando Tsunade volvió, Shikamaru fue ascendido a chuunin y se le encargó la misión de traer a Sasuke de vuelta. Para la misión reunió a Naruto, Kiba, Akamaru, Neji y Chouji. Finalmente Shikamaru tubo que enfrentarse él solo contra Tayuya, y cuando estaba a punto de morir, Temari apareció en su ayuda.

Dos años y medio después, Shikamaru es uno de los examinadores del examen de ascenso a chuunin.